Se recomienda usar OllyDBG 1.10.
Hasta hace pocos días OllyDBG 2 era una versión Alpha y ahora es Beta. Puede tener todavía fallos. Solo te puedo hablar de la v. Alpha y tenía fallos.
OllyDBG 2 será el sustituto de su antecesor pero a día de hoy la versión estable es la 1.10.
Es recomendable usar la v2 para aprender, ya que será la futura versión aunque desde mi punto de vista a la 1.10 le queda mucha vida. ¿por qué? pues porque es estable, fácil de manejar y tiene muchísimos plugins.
Plugins
Hasta hoy la versión 2 tenía muy pocos plugins, pero hace unos días y tras el lanzamiento de la versión beta ha salido la documentación para realizarlos y creo que en breve se empezarán a programar muchos más.
En conclusión:
OllyDBG 1.10 + plugins: estable y recomendable
OllyDBG 2 + plugins: será el futuro pero de momento está en estado beta. Úsalo para aprender a manejarlo.