Genial !! me parece una buena iniciativa dejar el Tema abierto e ir aprendiendo juntos.
Como siempre el Firewall aguando la fiesta :/ en lo personal el Firewall es la gran muralla China que aún no e podido superar (igual no le e puesto mucho empeño en seguir husmeado). Por lo que e leido recomiendán desactivar el Firewall, para ello puedes codear un script y enviarlo , también creo que puedes docear (DoS) el Firewall.
En lo personal y a modo de principiante creo que es recomendable infectar algun archivo previamente para cuando "la victima" lo ejecute, sea ella la que se conecte a tu PC, como el caso del PDF que mecionas, de esta manera te evitas todo el rollo del Firewall, ya que por lo general el Firewall checa la informacion que entra al PC y no la que sale.
Saludos !!